Baik kisah film Goodbye Christopher Robin dan Christopher Robin terbilang hampir mirip. Kalau Goodbye Christopher Robin mengisahkan Christopher Robin kecil maka film Christopher Robin seolah jadi kisah lanjutan yang mengisahkan masa-masanya saat beranjak dewasa, menikah dan punya anak.

Kalau kamu tak mengenal Christopher Robin, dia adalah karakter buku cerita yang bermain dengan makhluk-makhluk hutan imajinatif seperti si beruang Winnie the Pooh yang begitu polos dan juga teman-teman hutannya yang lain. Di film ini, Christopher Robin diceritakan sudah jadi pria dewasa pekerja keras dan sangat jarang berkumpul dengan istri dan putrinya. Ya, inti cerita ini memang soal sosok ayah yang terlalu sibuk kerja dan sama sekali gak punya waktu untuk keluarganya.